Der junge Orlando (Tilda Swinton) erlangt durch seine Dichtkunst die Gunst von Königin Elizabeth I. (Quentin Crisp) und wird von ihr gefördert. Nach ihrem Tod erhält Orlando einen Landsitz als Geschenk, unter der Bedingung, niemals zu altern. Orlando erfüllt dieses ungewöhnliche Versprechen und durchwandert die Zeit, ohne zu altern. Dabei bleibt er geistig reif und widmet sich den schönen Künsten, während er zugleich normale Berufe ausübt. Schließlich wechselt Orlando das Geschlecht und lebt als Frau in Großbritannien.
ORLANDO ist eine Geschichte von der Suche nach Liebe und zugleich ein ironischer Tanz durch die englische Geschichte. Mit Bezug auf zeitgenössische Anliegen bezüglich Geschlecht und Identität bleibt der Film erstaunlich treu dem Geist von Virginia Woolf, passt aber auch geschickt die ursprüngliche Geschichte an, um ihr eine markante, filmische Form zu verleihen. Das Drehbuch wird in Filmhochschulen als ein radikales und erfolgreiches Werk gelehrt, das eine klassische Vorlage adaptiert. ORLANDO ist eine kühne, unsentimentale Neufassung von Virginia Woolfs klassischem Roman, in dem ein unschuldiger Aristokrat durch 400 Jahre englischer Geschichte wandert, zuerst als Mann, dann als Frau.
