Als der millionenschwere Hedge-Fonds-Manager James King (Will Ferrell) wegen Betrugs verurteilt wird und seine Haft in San Quentin antreten soll, setzt der Richter den Strafbeginn für 30 Tage aus, damit James vorher seine Geschäfte regeln kann. In seiner Verzweiflung bittet James Darnell Lewis (Kevin Hart), ihn auf das Leben im Knast vorzubereiten. Doch obwohl der superreiche James von seinen Vorurteilen felsenfest überzeugt ist, irrt er sich: Als fleißiger Chef seiner kleinen Firma ist Darnell nicht einmal als Falschparker je belangt worden – von einer Gefängnisstrafe ganz zu schweigen.
Dennoch bemühen sich die beiden nach Kräften, James für das Kommende abzuhärten, und dabei lernen sie, jede Menge Ressentiments und Antipathien zu überwinden – vor allem, was ihre vorgefasste Meinung voneinander angeht.
Doch vom einen auf den anderen Tag verliert der Luxus all seine Bedeutung King muss wegen Betrugs für zehn Jahre ins Gefängnis. Weil der Verurteilte bei dieser Aussicht mächtig Angst bekommt, will er seine Strafe vorbereitet antreten. Deswegen engagiert er Darnell Lewis (Kevin Hart), einen seiner Autowäscher, auf dass der ihn für das raue Knastleben abhärte. Dass Lewis überhaupt entsprechende Erfahrung hat, schließt King aus dessen schlechter Ausbildung und geringem ökonomischen Status. Vorurteile wie dieses lernt King im Laufe des folgenden, oft sehr unangenehmen Trainings zu überwinden. Und auch Lewis' Ressentiments kommen auf den Prüfstand
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