Walter Mitty (Ben Stiller) arbeitet seit Jahren im Fotoarchiv der Zeitschrift Life!. Er ist ein Einzelgänger, der sich, um seinem grauen Alltag zu entfliehen, in abenteuerlichen, heldenhaften und romantischen Tagträumen verliert. Einziger Lichtblick ist die neue Kollegin Cheryl (Kristen Wiig), die Walter aus der Ferne bewundert.Eines Tages wird bekannt, dass Life! zukünftig nur noch online erscheinen und eine letzte Printausgabe herausgebracht werden soll, die auf dem Titel ein Bild des berühmten Life!- Fotografen Sean O’Connell (Sean Penn) zeigen soll. Doch das besagte Bild, das an Walter geschickt wurde, ist verschwunden. Motiviert durch Cheryl nimmt Walter all seinen Mut zusammen und begibt sich auf eine aufregende Reise ans andere Ende der Welt, die für ihn zu einem wunderbaren Abenteuer wird, das er sich nicht besser hätte erträumen können...
Allerdings traut er sich nicht, sie privat anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O`Connell (Sean Penn) zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Doch Cheryl motiviert ihn dazu, für seinen Job zu kämpfen, woraufhin er seinen ganzen Mut zusammennimmt und sich auf ein Abenteuer begibt, von dem er sonst immer nur geträumt hat.
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